Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая оставить криминальное прошлое позади и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него. Однако его старые друзья и бывшие подельники, все еще погруженные в криминальный мир, не готовы просто так отпустить его. Они постоянно втягивают Егора в свои авантюры, создавая для него сложный моральный выбор между спокойным семейным будущим и долгом перед товарищами, которые не оставили его в трудные времена. Каждая серия ставит героя перед новым испытанием, проверяя его решимость и силу воли, заставляя балансировать на грани двух совершенно разных реальностей, где одно неверное слово или действие может разрушить все, что он пытается построить. Параллельно с основной линией развивается история личностного преображения главного героя, который вынужден применять свои старые, далеко не легальные навыки для решения новых, подчас абсурдных, но очень важных для него проблем. Будь то помощь дочери в ее бизнесе или защита семьи от новых угроз, Егор обнаруживает, что его прошлый опыт может служить не только во вред, но и во благо, пусть и весьма специфическими методами. Его путь — это постоянная внутренняя борьба, где он пытается примирить две противоречащие друг другу части своей личности: того жестокого и решительного вора в законе, каким он был раньше, и того любящего отца, каким он стремится стать сейчас. Этот сложный процесс переосмысления ценностей и составляет эмоциональное ядро сезона, демонстрируя, насколько труден и тернист может быть путь к искуплению, особенно когда мир вокруг, кажется, делает все возможное, чтобы вернуть тебя обратно в пучину старой жизни.